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<!DOCTYPE html>

<title>Nitroglycerin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Nitroglycerin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Nitroglycerin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Propan-1,2,3-triyltrinitrat (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Propan-1,2,3-trioltrinitrat</li>

<li>Glyceryltrinitrat</li>

<li>Glycerintrinitrat</li>

<li>Glyceroltrinitrat</li>

<li>Trisalpetersäureglycerinester</li>

<li>Trisalpetersäurepropan-1,2,3-triolester</li>

<li>„Nobels Sprengöl“</li>

<li>Blasting oil</li>

<li>Glycerinum trinitricum</li>

<li>Trinitroglycerol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C3H5N3O9

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

gelbliche, ölige Flüssigkeit<a href="#cite_note-Explosivstoffe-1">[1]</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-240-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Vasoaktive_Substanz" title="Vasoaktive Substanz">Vasodilatator</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>227,09 g·mol−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,59 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>13,5 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (rhombisch, stabil)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>2,8 °C (triklin, labil)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

160 °C (20 hPa)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

0,5 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (30 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

schlecht in Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4786 (12 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_510-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.219-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">262</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">270</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">271</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#Aufgehobene_Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; text-decoration:line-through; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">284</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#Aufgehobene_Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; text-decoration:line-through; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit der Haut: Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen.

<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">314</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Besondere Behandlung dringend erforderlich (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">320</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Besondere Behandlung (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">321</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#Aufgehobene_Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; text-decoration:line-through; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gezielte Maßnahmen (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

(Mit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014 wurde diese Kennzeichnung aufgehoben, sie findet sich jedoch noch in der zitierten Quelle)">322</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">330</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">361</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">363</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Explosionsgefahr.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">372</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">373</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">380</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">391</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Aufbewahren gemäß …

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">401</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">403+233</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">405</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a><a href="#cite_note-5">[5]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<li>Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,094 mg·m−3<a href="#cite_note-7">[7]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>1450 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Meerschweinchen" title="Meerschweinchen">Meerschweinchen</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-chemid-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a></li>

<li>105 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-chemid-8">[8]</a><a href="#cite_note-Yakuri-10">[10]</a></li>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

−370,9 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_24-12">[12]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Nitroglycerin (auch Nitroglyzerin) ist der veraltete bzw. <a href="Trivialname" title="Trivialname">Trivialname</a> für Glyceroltrinitrat bzw. Glycerintrinitrat oder auch Trisalpetersäureglycerinester. Es handelt sich um einen sehr bekannten <a href="Explosivstoff" title="Explosivstoff">Explosivstoff</a>, welcher in Form von <a href="Dynamit" title="Dynamit">Dynamit</a> als <a href="Sprengstoff" title="Sprengstoff">Sprengstoff</a> eingesetzt wird. Daneben wird es auch als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> mit gefäßerweiternder Wirkung eingesetzt. Der Stoff fällt in den Geltungsbereich des <a href="Sprengstoffgesetz_(Deutschland)" title="Sprengstoffgesetz (Deutschland)">Sprengstoffgesetzes</a> und wird in der Anlage II in die Stoffgruppe A eingeteilt.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

Die geläufige Bezeichnung „Nitroglycerin“ ist gemäß der lange nach seiner Benennung ausgearbeiteten systematischen <a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a>-Nomenklatur irreführend, da das Präfix <a href="Nitrogruppe" title="Nitrogruppe">Nitro-</a> auf eine <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>-gebundene NO2-Gruppe hinweist. Im Glyceroltrinitrat jedoch ist der <a href="Alkyl" class="mw-redirect" title="Alkyl">Alkylrest</a> über je ein überbrückendes <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a>atom an je ein <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a>atom gebunden, weswegen es sich um einen <a href="Salpeters%C3%A4ureester" class="mw-redirect" title="Salpetersäureester">Trisalpetersäureester</a> handelt. „Glycerin“ ist der veraltete bzw. Trivialname für „<a href="Glycerol" class="mw-redirect" title="Glycerol">Glycerol</a>“, da es sich bei diesem um einen <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a> handelt, für welchen die Endung -ol zu verwenden ist.

Noch exakter als Glyceroltrinitrat wäre demnach die Bezeichnung Glyceroltris(nitrat), wobei das Präfix tris darauf hinweist, dass es sich bei dem Säurerest nicht um ein Kondensat aus drei Molekülen HNO3 handelt, sondern dreimal mit je einem Molekül verestert wurde. Ferner wäre noch der systematische Name für Glycerol, Propan-1,2,3-triol, möglich, somit ist die Bezeichnung Propantrioltrinitrat ebenfalls korrekt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Im Jahre 1847 stellte der <a href="Turin" title="Turin">Turiner</a> Arzt und Chemiker <a href="Ascanio_Sobrero" title="Ascanio Sobrero">Ascanio Sobrero</a> erstmals Nitroglycerin her. <a href="Alfred_Nobel" title="Alfred Nobel">Alfred Nobel</a> erfand 1867 den handhabungssicheren Sprengstoff <a href="Dynamit" title="Dynamit">Dynamit</a>, bei dem <a href="Kieselgur" title="Kieselgur">Kieselgur</a> mit Nitroglyzerin getränkt wird. 1875 wurde von Nobel aus Nitroglycerin und <a href="Zellulosenitrat" class="mw-redirect" title="Zellulosenitrat">Zellulosenitrat</a> (Kollodium) der bis dahin stärkste gewerbliche Sprengstoff, die <a href="Sprenggelatine" title="Sprenggelatine">Sprenggelatine</a>, hergestellt. Diese Mischung wurde kurze Zeit später im harten Gestein beim Bau des <a href="Gotthardtunnel" title="Gotthardtunnel">Gotthardtunnels</a> in der Schweiz mit Erfolg angewendet. Aus der Sprenggelatine wurden mit <a href="Zuschlagstoff" title="Zuschlagstoff">Zuschlagstoffen</a> die schwächeren <a href="Sprenggelatine" title="Sprenggelatine">Gelatine-Dynamite</a> hergestellt. Bei Verwendung von <a href="Ammonsalpeter" class="mw-redirect" title="Ammonsalpeter">Ammonsalpeter</a> (Ammoniumnitrat) in diesen Mischungen wurden durch Nobel die Grundlagen für die heute verwendeten Sprengstoffe geschaffen.

Der englische Mediziner William Murrell (1853–1912) verschrieb 1879 Nitroglycerin <a href="Sublingual" title="Sublingual">sublingual</a> zur Prophylaxe und Linderung akuter <a href="Angina_pectoris" title="Angina pectoris">Angina-pectoris</a>-Anfälle. 1924 formte der Apotheker Kurt Boskamp (1884–1945) die erste <a href="Gelatine#Pharmazeutische_Technologie" title="Gelatine">Gelatinekapsel</a> mit Nitroglycerin, Nitrolingual. Diese von der 1835 in Danzig gegründeten und auch in <a href="Malbork" title="Malbork">Marienburg in Westpreußen</a> ansässig gewesenen chemisch-pharmazeutischen Fabrik G. Pohl-Boskamp (später in <a href="Lockstedt" title="Lockstedt">Lockstedt</a> und heute in <a href="Hohenlockstedt" title="Hohenlockstedt">Hohenlockstedt</a>) produzierte <a href="Zerbei%C3%9Fkapsel" title="Zerbeißkapsel">Zerbeißkapsel</a> (aus Gelodurat)<a href="#cite_note-14">[14]</a> ist bis heute im Handel.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung_und_Gewinnung">Darstellung und Gewinnung</h2></div>

Glycerintrinitrat wird durch die <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a> der drei <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> von wasserfreiem <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> mit einer Mischung aus <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> und <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a>, der sogenannten <a href="Nitriers%C3%A4ure" title="Nitriersäure">Nitriersäure</a>, hergestellt:

Man unterscheidet diskontinuierliche und kontinuierliche Herstellungsverfahren. Bei diskontinuierlichen Verfahren wird eine bestimmte Menge Nitriersäure vorgelegt und bei starker Kühlung kleine Mengen Glycerin zugegeben. Aufgrund der Wärmeentwicklung und einer <a href="Autokatalyse" title="Autokatalyse">autokatalytischen</a> Zersetzung bei Temperaturen über 30 °C bergen diese Methoden jedoch häufig unkalkulierbare Risiken. Das Auftreten von Nitroglycerindämpfen kann wegen der blutdrucksenkenden Wirkung (s. o.) zum Bewusstseinsverlust führen, was dadurch die Kontrolle über die Temperaturen bei der Herstellung unmöglich und damit eine unkontrollierte Zersetzung wahrscheinlich werden lässt.

Um die Glycerintrinitratmengen in den einzelnen Verarbeitungsstufen so gering wie möglich zu halten und die Produktivität zu erhöhen, wurden daher kontinuierliche Herstellungsverfahren entwickelt. Im einfachsten Fall werden Nitriersäure und Glycerin kontinuierlich in ein gekühltes Rohrsystem gegeben und mischen sich dort aufgrund der <a href="Laminare_Str%C3%B6mung" title="Laminare Strömung">laminaren Strömungsverhältnisse</a>. Die modernsten Verfahren benutzen <a href="Injektorpumpe" class="mw-redirect" title="Injektorpumpe">Injektorpumpen</a>, bei denen die durchfließende Nitriersäure einen Unterdruck erzeugt, mit dem das Glycerin angesaugt und in dem Säurestrahl verwirbelt wird. Die Reaktionstemperatur liegt bei etwa 70 °C.

Allgemein erfordert die Synthese von Glycerintrinitrat besondere Sorgfalt und Kenntnisse im Umgang mit <a href="Gefahrstoff" title="Gefahrstoff">Gefahrstoffen</a>, es darf daher nur in professionellen Laboratorien oder technischen Produktionsanlagen hergestellt werden. Neben den offensichtlichen, selbst wohl den meisten Laien bekannten Gefahren einer ungewollten Detonation sind auch die toxikologischen Eigenschaften, sowohl des Endstoffes Glycerintrinitrat (welcher u. a. durch Aufnahme über die Lunge schnell zu einem massiven Blutdruckabfall und somit im schlimmsten Fall zum Kreislaufkollaps und Tod führen kann) als auch weiterer Gefahrenquellen – wie der Nitriersäure und deren hoch toxischer ‚nitroser Gase‘ (Stickstoffdioxide) –, keinesfalls zu unterschätzen. Da Glycerintrinitrat auch transdermal (über die Haut) absorbiert werden kann und schon in relativ geringen Dosen letal wirkt, ist neben einer <a href="Atemschutzmaske" title="Atemschutzmaske">Atemschutzmaske</a> auch speziell imprägnierte Arbeitskleidung zum Schutz der Extremitäten erforderlich.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Glycerintrinitrat ist bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> eine farblose, geruchlose und schlecht wasserlösliche Flüssigkeit. Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 5,48111, B = 1410,9663 und C = 173,838 im Temperaturbereich von 141,0 bis 439,8 °C.<a href="#cite_note-Yaws2-16">[16]</a> Es hat einen süßlichen Geschmack, und schon die Einnahme einer geringen Menge Glycerintrinitrat (10 mg bzw. 0,15 mg/kg Körpergewicht) führt zu Kopfschmerzen. Der Schmelzpunkt liegt je nach <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">Polymorph</a> bei 2,8 °C oder 13,5 °C.

<ul><li>Art: <a href="Sekund%C3%A4rsprengstoff" title="Sekundärsprengstoff">Sekundärsprengstoff</a></li>

<li><a href="Explosionsw%C3%A4rme" title="Explosionswärme">Explosionswärme</a>: 6,264 kJ·g−1<a href="#cite_note-Zeman-17">[17]</a> (27,58 J/mol)</li>

<li><a href="Detonationsgeschwindigkeit" title="Detonationsgeschwindigkeit">Detonationsgeschwindigkeit</a>: 6700–8500 m/s (7600 m/s (Dichte: 1,599 g/cm³)<a href="#cite_note-Explosivstoffe-1">[1]</a>)</li>

<li><a href="Bleiblockausbauchung" title="Bleiblockausbauchung">Bleiblockausbauchung</a>: 52 cm³/g<a href="#cite_note-Explosivstoffe-1">[1]</a></li>

<li><a href="Schlagempfindlichkeit" title="Schlagempfindlichkeit">Schlagempfindlichkeit</a>: 0,2 J<a href="#cite_note-Explosivstoffe-1">[1]</a> (2 kg Fallhammerversuch aus 1 cm Höhe)</li>

<li><a href="Reibempfindlichkeit" title="Reibempfindlichkeit">Reibempfindlichkeit</a>: bis 350 N Stiftbelastung keine Reaktion<a href="#cite_note-Explosivstoffe-1">[1]</a></li>

<li>Grenzdurchmesser <a href="Stahlh%C3%BClsentest" title="Stahlhülsentest">Stahlhülsentest</a>: 24 mm<a href="#cite_note-Explosivstoffe-1">[1]</a></li></ul>

Bei der Explosion oder beim Zerfall von Glycerintrinitrat entstehen aus chemischer Sicht in einer <a href="Intramolekular" class="mw-redirect" title="Intramolekular">intramolekularen</a> <a href="Redoxreaktion" title="Redoxreaktion">Redoxreaktion</a> – mit den Nitrogruppen als Oxidationsmitteln und den C-Atomen als Reduktionsmitteln – die Reaktionsprodukte Kohlendioxid, Wasser, Stickstoff und Stickstoffmonoxid:

Die vollständige Umwandlung des flüssigen Sprengstoffes in extrem kurzer Zeit in Produkte, die bei hoher Temperatur gasförmig sind, führt zu einer massiven Volumenausdehnung, das heißt zu hoher <a href="Sprengkraft" title="Sprengkraft">Sprengkraft</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sprengstoff">Sprengstoff</h3></div>

Glycerintrinitrat wird als <a href="Sprengstoff" title="Sprengstoff">Sprengstoff</a> verwendet. Wegen der starken Stoß- und Erschütterungsempfindlichkeit ist die Handhabung allerdings schwierig. <a href="Alfred_Nobel" title="Alfred Nobel">Alfred Nobel</a> gelang es 1867, Glycerintrinitrat in <a href="Kieselgur" title="Kieselgur">Kieselgur</a> einzulagern. Das entstehende <a href="Dynamit" title="Dynamit">Dynamit</a> war einfacher zu benutzen. Da aber dessen Anteil von 25 Prozent inaktiven Kieselgurs die Sprengkraft reduzierte, stellte ebenfalls Nobel 1875 <a href="Sprenggelatine" title="Sprenggelatine">Sprenggelatine</a> her, eine ideal zerfallende Mischung aus Nitroglycerin und <a href="Schie%C3%9Fbaumwolle" class="mw-redirect" title="Schießbaumwolle">Schießbaumwolle</a> (<a href="Zellulosenitrat" class="mw-redirect" title="Zellulosenitrat">Zellulosenitrat</a>, <a href="Ballistit" title="Ballistit">Ballistit</a> bzw. <a href="Cordit" class="mw-redirect" title="Cordit">Cordit</a>). Später wurde Glycerintrinitrat als Sprengstoffbestandteil wegen seines Gefrierpunkts bei 13,5 °C (stabile, rhombische Modifikation) bzw. 2,8 °C (labile, trikline Form) teilweise durch <a href="Nitroglycol" class="mw-redirect" title="Nitroglycol">Nitroglycol</a> (Ethylenglycoldinitrat oder EGDN) ersetzt, das erst bei −22 °C gefriert. Nitroglycol ist allerdings recht flüchtig und daher in warmen Ländern mit nur wenig prozentualem Anteil an Sprengöl im Gesamtsprengstoff nicht zu empfehlen. Glycerintrinitrat ist dagegen heute noch ein wichtiger Bestandteil vieler Treibladungspulver. In geringen Mengen zugesetzt erhöht es die Sprengkraft von <a href="Ammonsalpeter" class="mw-redirect" title="Ammonsalpeter">Ammonsalpetersprengstoffen</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Medizin">Medizin</h3></div>

Nitroglycerin zerfällt im Körper und setzt dabei <a href="Stickstoffmonoxid" title="Stickstoffmonoxid">Stickstoffmonoxid</a> frei. Stickstoffmonoxid wirkt auf <a href="Glatte_Muskulatur" title="Glatte Muskulatur">glatte Muskelzellen</a> entspannend (dilatierend). Durch die Wirkung auf die glatten Muskelzellen in den Wänden der Blutgefäße wirkt es gefäßerweiternd. Die Wirkung ist besonders stark in großen <a href="Vene" title="Vene">Venen</a> und großen <a href="Arterie" title="Arterie">Arterien</a> und weniger ausgeprägt in <a href="Arteriole" title="Arteriole">Widerstandsgefäßen</a>. Durch die Erweiterung der Venen wird der Füllungsdruck des Herzens (<a href="Vorlast" title="Vorlast">Vorlast</a>) verringert, durch die Erweiterung der großen Arterien steigt deren <a href="Compliance_(Physiologie)" title="Compliance (Physiologie)">Compliance</a>, der <a href="Blutdruck" title="Blutdruck">Blutdruck</a> sinkt, und damit der Druck, gegen den das Herz das Blut auswerfen muss (<a href="Nachlast" title="Nachlast">Nachlast</a>). Beides führt dazu, dass das Herz weniger stark arbeiten muss und weniger Sauerstoff verbraucht. Daher wird Nitroglycerin unter dem Namen Glyceroltrinitrat als Arzneimittel bei <a href="Isch%C3%A4mie" title="Ischämie">ischämischen</a> Herzerkrankungen wie <a href="Angina_pectoris" title="Angina pectoris">Angina pectoris</a> und bei <a href="Herzinsuffizienz" title="Herzinsuffizienz">Herzinsuffizienz</a> verwendet.<a href="#cite_note-18">[18]</a><a href="#cite_note-19">[19]</a> Siehe auch <a href="Organische_Nitrate" title="Organische Nitrate">organische Nitrate</a>. Herzinfarkte werden hingegen als „nitroresistent“ bezeichnet, da bei einem Verschluss der <a href="Koronargef%C3%A4%C3%9F" title="Koronargefäß">Koronararterien</a> die <a href="Vasodilatation" title="Vasodilatation">vasodilatative</a> Wirkung des freigesetzten Stickstoffmonoxid keinen therapeutischen Effekt hat. Auch eine Anwendung bei einem <a href="Schlaganfall" title="Schlaganfall">Schlaganfall</a> in Form eines Notfallpflasters wird derzeit erforscht.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

Es kommt in der Notfallmedizin weiterhin auch bei <a href="Herzinsuffizienz#Linksherzinsuffizienz" title="Herzinsuffizienz">Linksherzinsuffizienzen</a> und kardial bedingten <a href="Lungen%C3%B6dem" title="Lungenödem">Lungenödemen</a> zur Anwendung. Weitere Anwendungsgebiete sind die <a href="Hypertensive_Krise" title="Hypertensive Krise">hypertensive Krise</a> (Nitroglycerin, bei Erwachsenen mit 25–300 µg/min<a href="#cite_note-21">[21]</a> intravenös verabreicht, senkt sowohl den Blutdruck als auch den Gefäßwiderstand) und <a href="Spastik" title="Spastik">spastische</a> <a href="Harnleiter#Erkrankungen" title="Harnleiter">Harnleiter-</a> und <a href="Gallenkolik" class="mw-redirect" title="Gallenkolik">Gallenkoliken</a>. Zu beachten ist allerdings, dass es zu lebensgefährlichen Komplikationen kommen kann, wenn das Medikament <a href="Sildenafil" title="Sildenafil">Sildenafil</a> (Viagra) bis zu 72 Stunden vor der Einnahme des Präparats genommen wurde.<a href="#cite_note-RD_-_urbanufischer-22">[22]</a>

Häufige Anwendung findet Nitroglycerin ebenfalls als Wirkstoff in 'Nitrosalben' (z. B. Rectogesic), welche bei Analfissuren auf erkranktes Gewebe aufgetragen werden und mit der u. a. durchblutungsfördernden Wirkung für eine Entkrampfung des Muskeltonus sorgen.<a href="#cite_note-23">[23]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h4></div>

Zu den Nebenwirkungen des Mittels zählen eine Erhöhung des <a href="Hirndruck" title="Hirndruck">intrakraniellen Drucks</a>, eine mögliche Reflex<a href="Tachykardie" title="Tachykardie">tachykardie</a> sowie Kopfschmerzen, <a href="Err%C3%B6ten" title="Erröten">Erröten</a> und ein Hitzegefühl.<a href="#cite_note-RD_-_urbanufischer-22">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Kontraindikation">Kontraindikation</h4></div>

Nitroglycerin darf nicht zusammen mit <a href="Phosphodiesterase-Hemmer" title="Phosphodiesterase-Hemmer">Phosphodiesterase-Hemmer</a>, wie beispielsweise <a href="Sildenafil" title="Sildenafil">Sildenafil</a> (Viagra), eingenommen werden.<a href="#cite_note-24">[24]</a><a href="#cite_note-25">[25]</a><a href="#cite_note-26">[26]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Sprengstofferkennung">Sprengstofferkennung</h4></div>

Die Kapseln wiegen z. B. 357,0 mg, davon 0,8 mg Nitroglycerin.<a href="#cite_note-apotheken-umschau-27">[27]</a>

Salben einhalten z. B. 0,4 % <a href="Massenanteil" title="Massenanteil">Massenanteil</a> Nitroglycerin.<a href="#cite_note-apotheker-zeitung-28">[28]</a>

Der Wirkstoff ist in fette Öle<a href="#cite_note-29">[29]</a> und/oder andere Hilfsstoffe<a href="#cite_note-apotheken-umschau-27">[27]</a> eingebunden.

Die Medikamente können nicht explodieren<a href="#cite_note-Bombenalarm-30">[30]</a> und auch große Mengen können nicht als Sprengstoff verwendet werden.<a href="#cite_note-Bombenalarm-30">[30]</a><a href="#cite_note-apotheker-zeitung-28">[28]</a>

Bei der Einnahme bzw. Anwendung können Rückstände an den Fingern verbleiben und dann weitere Gegenstände kontaminieren.<a href="#cite_note-apotheker-zeitung-28">[28]</a><a href="#cite_note-Bombenalarm-30">[30]</a>

Die Kontamination kann bei Sicherheitskontrollen den Bombenalarm auslösen.<a href="#cite_note-Bombenalarm-30">[30]</a><a href="#cite_note-apotheker-zeitung-28">[28]</a>

Insbesondere beim Einsatz von topischen <a href="Darreichungsform" title="Darreichungsform">Darreichungsformen</a>, wie beispielsweise Salben kann u. a. deshalb ein Fingerschutz zu empfehlen sein.<a href="#cite_note-apotheker-zeitung-28">[28]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<dl><dt><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></dt></dl>

Corangin Nitrospray (D), Deponit (D, A, CH), Glytrin (A), MinitranTM (CH), Minitrans (D), Nitrangin (D), Nitro (D, A), Nitroderm (D, A, CH), Nitro-Dur (A, CH), Nitronal (CH), Nitrolingual (D, A), Perlinganit (D, A, CH), Trinitrin (CH), Trinitrosan (D), Rectogesic (Salbe), diverse Generika (CH).<a href="#cite_note-31">[31]</a><a href="#cite_note-32">[32]</a><a href="#cite_note-33">[33]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Explosivstoffe-1">↑ <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_1-5">f</a> Josef Köhler, Rudolf Meyer, Axel Homburg: Explosivstoffe. 10. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=041320">Glycerintrinitrat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-CRC90_3_510-3"><a href="#cite_ref-CRC90_3_510_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-510.

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<li id="cite_note-CLP_100.000.219-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.219_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.219/harmonised">Glycerol trinitrate</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemie.uni-hamburg.de/claks/gefahrstoffe/55-63-0.htm">Eintrag zu Nitroglycerin der Gefahrstoff-Datenbank im „CLAKS“ der Uni-Hamburg</a>

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> MAK- und BAT-Werte-Liste 2013.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 55-63-0 bzw. Glycerintrinitrat), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-chemid-8">↑ <a href="#cite_ref-chemid_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-chemid_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-chemid_8-2">c</a> <a href="#cite_ref-chemid_8-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/55-63-0">Nitroglycerin</a> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4510">4510</a>)

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Spravochnik po Toksikologii i Gigienicheskim Normativam. S. 180, 1999.

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<li id="cite_note-Yakuri-10">↑ <a href="#cite_ref-Yakuri_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-Yakuri_10-1">b</a> Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. Vol. 13, S. 3649, 1985.

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<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Richard Wuerz, Greg Swope, Steven Meador, C. James Holliman, Gregory S. Roth: <cite style="font-style:italic">Safety of prehospital nitroglycerin</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Annals_of_Emergency_Medicine" title="Annals of Emergency Medicine">Annals of Emergency Medicine</a></cite>. Band 23, Nr. 1, 1994, S. 31–36, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0196-0644%2894%2970004-4">10.1016/S0196-0644(94)70004-4</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitroglycerin&rft.atitle=Safety+of+prehospital+nitroglycerin&rft.au=Richard+Wuerz%2C+Greg+Swope%2C+Steven+Meador%2C+...&rft.date=1994&rft.doi=10.1016%2FS0196-0644%2894%2970004-4&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Annals+of+Emergency+Medicine&rft.pages=31-36&rft.volume=23" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_24-12"><a href="#cite_ref-CRC90_5_24_12-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.

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<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/sprengg_1976/">Sprengstoffgesetz - SprengG</a>, abgerufen am 5. November 2018.

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. CXII (Anzeige).

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> <a href="Wolf-Dieter_M%C3%BCller-Jahncke" title="Wolf-Dieter Müller-Jahncke">Wolf-Dieter Müller-Jahncke</a>, <a href="Christoph_Friedrich_(Pharmaziehistoriker)" title="Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)">Christoph Friedrich</a>, Ulrich Meyer: <cite style="font-style:italic">Arzneimittelgeschichte</cite>. 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlags-Gesellschaft, Stuttgart 2005, ISBN 3-8047-2113-3, S. 161–162.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitroglycerin&rft.au=Wolf-Dieter+M%C3%BCller-Jahncke%2C+Christoph+Friedrich%2C+Ulrich+Meyer&rft.btitle=Arzneimittelgeschichte&rft.date=2005&rft.edition=2.%2C+%C3%BCberarbeitete+und+erweiterte+Auflage&rft.genre=book&rft.isbn=3804721133&rft.pages=161-162&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Wissenschaftliche+Verlags-Gesellschaft" style="display:none">

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<li id="cite_note-Yaws2-16"><a href="#cite_ref-Yaws2_16-0">↑</a> Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients, 2nd Edition Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2, S. 13, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0">10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0</a>.

</li>

<li id="cite_note-Zeman-17"><a href="#cite_ref-Zeman_17-0">↑</a> Zeman, S.; Dimun, M.; Truchlik, S.: The relationship between the kinetic data of the low-temperature thermolysis and the heats of explosion of organic polynitro compounds in <a href="Thermochim._Acta" class="mw-redirect" title="Thermochim. Acta">Thermochim. Acta</a> 78 (1984) 181–209, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0040-6031%2884%2987145-2">10.1016/0040-6031(84)87145-2</a>.

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> J.R. Levick: An Introduction to cardiovascular Physiology. 5. Auflage, 2010. Hodder Arnold, London, ISBN 978-0-340-94204-8. Seiten 127, 277, 285.

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<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 65–67. (1. Auflage 1986). <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=xGedBwAAQBAJ&pg=PR4&dq=An%C3%A4sthesie+und+Intensivmedizin+in+Herz-,+Thorax-+und+Gef%C3%A4%C3%9Fchirurgie+1999&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiMkJXkjq3jAhXJC-wKHWH2AzwQ6AEIKjAA#v=onepage&q=An%C3%A4sthesie%20und%20Intensivmedizin%20in%20Herz-%2C%20Thorax-%20und%20Gef%C3%A4%C3%9Fchirurgie%201999&f=false">Bei Google Books</a>

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bhf.org.uk/news-from-the-bhf/news-archive/2017/may/medicine-patch-could-revolutionise-stroke-treatment">Medicine patch could revolutionise stroke treatment</a>, British Health Foundation, 5. Mai 2017.

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<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. 1999, S. 76.

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<li id="cite_note-RD_-_urbanufischer-22">↑ <a href="#cite_ref-RD_-_urbanufischer_22-0">a</a> <a href="#cite_ref-RD_-_urbanufischer_22-1">b</a> D. Kühn, J. Luxem, K. Runggaldier: Rettungsdienst. 3. Auflage. Urban & Fischer, München 2004, ISBN 3-437-46191-5.

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<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.der-arzneimittelbrief.de/de/Artikel.aspx?SN=5824">Topisches Glyceroltrinitrat (Nitrosalbe) bei Analfissuren.</a> Abgerufen am 8. Juli 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANitroglycerin&rft.title=Topisches+Glyceroltrinitrat+%28Nitrosalbe%29+bei+Analfissuren&rft.description=Topisches+Glyceroltrinitrat+%28Nitrosalbe%29+bei+Analfissuren&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.der-arzneimittelbrief.de%2Fde%2FArtikel.aspx%3FSN%3D5824">

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<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> Dr. Isabelle Viktoria Maucher: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Glyceroltrinitrat_269">Glyceroltrinitrat.</a> In: www.gelbe-liste.de. gelbe-liste.de, 7. Mai 2024, abgerufen am 19. Juli 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANitroglycerin&rft.title=Glyceroltrinitrat&rft.description=Glyceroltrinitrat&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.gelbe-liste.de%2Fwirkstoffe%2FGlyceroltrinitrat_269&rft.creator=Dr.+Isabelle+Viktoria+Maucher&rft.publisher=gelbe-liste.de&rft.date=2024-05-07&rft.language=de">

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<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemieunterricht.de/dc2/r-oh/alk-viagra.htm">Nitroglycerin, Arginin, Viagra® & Co.</a> In: Prof. Blumes Medienangebot. Abgerufen am 28. März 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANitroglycerin&rft.title=Nitroglycerin%2C+Arginin%2C+Viagra%C2%AE+%26+Co.&rft.description=Nitroglycerin%2C+Arginin%2C+Viagra%C2%AE+%26+Co.&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.chemieunterricht.de%2Fdc2%2Fr-oh%2Falk-viagra.htm">

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<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.rtl.de/cms/gesundheitslexikon-nitroglycerin-4258541.html">Gesundheitslexikon: Nitroglycerin.</a> In: R. T. L. Online. Abgerufen am 28. März 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANitroglycerin&rft.title=Gesundheitslexikon%3A+Nitroglycerin&rft.description=Gesundheitslexikon%3A+Nitroglycerin&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.rtl.de%2Fcms%2Fgesundheitslexikon-nitroglycerin-4258541.html&rft.language=de">

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<li id="cite_note-apotheken-umschau-27">↑ <a href="#cite_ref-apotheken-umschau_27-0">a</a> <a href="#cite_ref-apotheken-umschau_27-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.apotheken-umschau.de/medikamente/beipackzettel/nitronal-08-mg-weichkapseln-zum-zerbeien-11889614.html">NITRONAL 0,8 mg Weichkapseln zum Zerbeißen – Beipackzettel.</a> In: Apotheken Umschau. 29. Januar 2021, abgerufen am 28. März 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANitroglycerin&rft.title=NITRONAL+0%2C8+mg+Weichkapseln+zum+Zerbei%C3%9Fen+%E2%80%93+Beipackzettel&rft.description=NITRONAL+0%2C8+mg+Weichkapseln+zum+Zerbei%C3%9Fen+%E2%80%93+Beipackzettel&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.apotheken-umschau.de%2Fmedikamente%2Fbeipackzettel%2Fnitronal-08-mg-weichkapseln-zum-zerbeien-11889614.html&rft.date=2021-01-29&rft.language=de">

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<li id="cite_note-apotheker-zeitung-28">↑ <a href="#cite_ref-apotheker-zeitung_28-0">a</a> <a href="#cite_ref-apotheker-zeitung_28-1">b</a> <a href="#cite_ref-apotheker-zeitung_28-2">c</a> <a href="#cite_ref-apotheker-zeitung_28-3">d</a> <a href="#cite_ref-apotheker-zeitung_28-4">e</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2018/daz-35-2018/falscher-alarm">„Falscher“ Alarm!</a> In: deutsche-apotheker-zeitung.de. 30. August 2018, abgerufen am 28. März 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANitroglycerin&rft.title=%E2%80%9EFalscher%E2%80%9C+Alarm%21&rft.description=%E2%80%9EFalscher%E2%80%9C+Alarm%21&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.deutsche-apotheker-zeitung.de%2Fdaz-az%2F2018%2Fdaz-35-2018%2Ffalscher-alarm&rft.date=2018-08-30">

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<li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemieunterricht.de/dc2/r-oh/alk-nitrogl.htm">Alkohol und Nitroglycerin machen ein weites Herz.</a> In: Prof. Blumes Medienangebot. Abgerufen am 28. März 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANitroglycerin&rft.title=Alkohol+und+Nitroglycerin+machen+ein+weites+Herz&rft.description=Alkohol+und+Nitroglycerin+machen+ein+weites+Herz&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.chemieunterricht.de%2Fdc2%2Fr-oh%2Falk-nitrogl.htm">

</li>

<li id="cite_note-Bombenalarm-30">↑ <a href="#cite_ref-Bombenalarm_30-0">a</a> <a href="#cite_ref-Bombenalarm_30-1">b</a> <a href="#cite_ref-Bombenalarm_30-2">c</a> <a href="#cite_ref-Bombenalarm_30-3">d</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aerztezeitung.de/Panorama/Herztabletten-koennen-Bombenalarm-ausloesen-210115.html">Herztabletten können Bombenalarm auslösen.</a> In: aerztezeitung.de. 22. Januar 2010, abgerufen am 28. März 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANitroglycerin&rft.title=Herztabletten+k%C3%B6nnen+Bombenalarm+ausl%C3%B6sen&rft.description=Herztabletten+k%C3%B6nnen+Bombenalarm+ausl%C3%B6sen&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.aerztezeitung.de%2FPanorama%2FHerztabletten-koennen-Bombenalarm-ausloesen-210115.html&rft.date=2010-01-22&rft.language=de">

</li>

<li id="cite_note-31"><a href="#cite_ref-31">↑</a> Rote Liste online, Stand: September 2009.

</li>

<li id="cite_note-32"><a href="#cite_ref-32">↑</a> AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.

</li>

<li id="cite_note-33"><a href="#cite_ref-33">↑</a> AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Richard Escales: Nitroglyzerin & Dynamit. SurvivalPress, 1908. (Nachdruck: 2002, ISBN 3-8311-4362-5.)</li>

<li>Josef Köhler, Rudolf Meyer: Explosivstoffe. 9. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 1998, ISBN 3-527-28864-3, S. 215 ff.</li>

<li>Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 65–67 und 177 f. (1. Auflage 1986).</li>

<li>Alfred Stettbacher: Die Schieß- und Sprengstoffe. 2. Auflage. Leipzig 1933.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Nitroglycerin?uselang=de">Commons: Nitroglycerin</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://timms2005.uni-tuebingen.de/ttimms/Player/PlayClipWMT.aspx?mode=e&start=00%3a00%3a00&ref=mms%3a%2f%2fu-003-stimms03.uni-tuebingen.de%2fUT_2002%2f07%2f11%2fUT_20020711_002_chemorg_0001.wmv500.wmv&resourceid=UT_20020711_002_chemorg_0001">Mitschnitt einer Vorlesung an der Universität Tübingen mit Vorführung von Versuchen zu Glycerintrinitrat, Experimentalchemie II, Sommersemester 2002 (46. Stunde)</a></li></ul>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4042391-8">4042391-8</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85092085">sh85092085</a> </div>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-12-23" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Nitroglycerin&oldid=262671638">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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